Ο Τόλης Βοσκόπουλος πέρα από την τεράστια δισκογραφική του πορεία που τον ανέδειξε σε έναν από τους κορυφαίους Έλληνες τραγουδιστές είχε και μια πλούσια προσωπική ζωή. Στην ιστορία έχει μείνει το ειδύλλιο του με την τραγουδίστρια Δούκισσα της οποίας ήταν μουσικός και παρτενέρ της αλλά και με την γνωστή ηθοποιό Ζωή Λάσκαρη με την οποία έπαιξαν μαζί στο θρυλικό μιούζικαλ Εραστές του ονείρου. Τελευταίο του μεγάλος έρωτας φυσικά η Άντζελα Γκερέκου.
Οι δυο τους γνωρίστηκαν όταν η Άντζελα πήγε να ακούσει τον Τόλη την εποχή που τραγουδούσε στο On The Rocks της Βάρκιζας. Το ίδιο βραδυ η Άντζελα μπαίνει στο καμαρίνι του Τόλη, η γνωριμία μετατρέπεται σε κεραυνοβόλο έρωτα και περίπου ένα χρόμο μετά οι δυο τους ενώνονται με τα δεσμά του γάμου.
Στις 2 Αυγούστου του 1996 το ζευγάρι παντρέυεται στο δημαρχείο της Κέρκυρας με κουμπάρο τον Τέρενς Κουίκ και τον επιχειρηματία Στέργιο Βρούσγο. σε έναν γάμο που θα αφήσει εποχή.
Πέντε χρόνια αργότερα, την ευτυχία του ζεύγους συμπλήρωσε η γέννηση της κόρης τους, Μαρίας.
Η κοινή τους παρουσία πριν το γάμο στην εκπομπή του Τερενς Κουίκ το 1996 στον ΑΝΤ1 και η ιστορία της γνωριμίας τους:
