Νικηφόρο ξεκίνημα έκανε ο Στέφανος Τσιτσιπάς στον πρώτο γύρο του Ολυμπιακού τουρνουά στο Τόκιο, καθώς επικράτησε του Φίλιπ Κολσράιμπερ με 2-1 σετ (6-3, 3-6, 6-3), σε έναν αγώνα που διήρκησε μία ώρα και 50 λεπτά.
Ο Έλληνας τενίστας ξεκίνησε πολύ δυναμικά και κατάφερε να επιβάλει τον ρυθμό του στον Γερμανό, με αποτέλεσμα να πάρει το πρώτο σετ μέσα σε 35 λεπτά με 6-3, έχοντας πολύ καλό ποσοστό στους πόντους από το πρώτο σερβίς του.
Η απάντηση ήρθε από τον Κολσράιμπερ στο δεύτερο σετ, εκεί όπου δυσκόλεψε τον αντίπαλό του και τον ώθησε να κάνει αρκετά αβίαστα λάθη, με αποτέλεσμα να επικρατήσει με το ίδιο σκορ (6-3) και να φέρει το σκορ σε ισορροπία.
Το τρίτο και τελευταίο σετ είχε ιδιαίτερο ενδιαφέρον, καθώς ο Κολσράιμπερ πήρε το προβάδισμα με 2-0 γκέιμ, όμως ο Τσιτσιπάς βρήκε την ισορροπία στο παιχνίδι του και κατάφερε να ανατρέψει το σκορ, επικρατώντας με 6-3.
Έτσι ο Έλληνας άσσος πήρε την πρόκριση για τον δεύτερο γύρο του Ολυμπιακού τουρνουά στο Τόκιο.
